В 1897–1903гг. учился в IV Московской мужской гимназии, которую не окончил. Литературную деятельность Сергей Дурылин начал в 1902г. В 1905–1913гг. сотрудничал в издательстве "Посредник". Одно время находился под сильным влиянием идей Л.Н.Толстого

В 1910–196гг. сотрудничал в издательстве "Мусагет". С 1910г. сотрудничал с издательством "Путь", созданном при "Московском религиозно-философском обществе памяти В.С.Соловьева", с осени 1912г. до закрытия в 1918г. являлся бессменным секретарем общества. Входил в "Кружок ищущих христианского просвещения", руководимый М.А.Новоселовым. В 1911г. и в 1914г. совершил несколько поездок по русскому Северу, давших материал для искусствоведческих и этнографических очерков. В Соловецком монастыре познакомился с епископом Михеем (Алексеевым), беседовал со старцами. В 1912г. совершил поездку на озеро Светлояр Нижегородской губ., где по легенде находится "невидимый град Китеж". В 1913г. в издательстве "Мусагет" вышла его книга "Рихард Вагнер и Россия", в которой он трактовал легенду о невидимом граде Китеже как верховном символе русского народного религиозного и философского сознания. Эта тема получила развитие в книге "Церковь Невидимого града. Сказание о граде Китеже", которая получила высокую оценку Императора Николая II.

Являлся членом Московского епархиального училищного совета

С начала Первой Мировой войны занимал твердую православно-патриотическую позицию. В 1914–1915гг. читал лекции, изданные в 1916г. в книге "Лик России. Великая война и русское призвание", в которой война оправдывалась провиденциальным предназначением России сберечь Православие, освободить славян и армян от гнета Австрии и Турции. В книге "Град София. Царьград и Святая София в русском народном религиозном сознании" (1915г.) говорил о "нашем единственном, но безмерном праве" на Константинополь, обусловленном почитанием Софии Премудрости Божией со времен Древней Руси. В 1915г. впервые посетил Оптину пустынь, исповедовался у старца иеросхимонаха Анатолия (Потапова), беседовал со старцем Нектарием, пребывавшем на покое в монастыре епископом Уфимским Михеем, схиархимандритом Агапитом, архимандритом Феодосием. В марте 1918г. был приглашен вместе с о.Павлом Флоренским, С.П.Мансуровым и М.А.Новоселовым принять участие в работе Соборного отдела о духовно-учебных заведениях и разработке типа пастырских училищ (взамен семинарий)

В апреле-июне 1918г. на Богословских курсах, открытых по благословению Патриарха Тихона, С.Н.Дурылин читал лекции по церковному искусству

Работал в "Комиссии по охране памятников искусства и старины Троице-Сергиевой лавры" под руководством о.Павла Флоренского. Занимался описью реликвий Лавры XVII века

В 1919г. переселился в Сергиев Посад