В 1897–1903гг. учился в IV Московской мужской гимназии, которую не окончил. Литературную деятельность Сергей Дурылин начал в 1902г. В 1905–1913гг. сотрудничал в издательстве "Посредник". Одно время находился под сильным влиянием идей Л.Н.Толстого

В 1910–196гг. сотрудничал в издательстве "Мусагет". С 1910г. сотрудничал с издательством "Путь", созданном при "Московском религиозно-философском обществе памяти В.С.Соловьева", с осени 1912г. до закрытия в 1918г. являлся бессменным секретарем общества. Входил в "Кружок ищущих христианского просвещения", руководимый М.А.Новоселовым. В 1911г. и в 1914г. совершил несколько поездок по русскому Северу, давших материал для искусствоведческих и этнографических очерков. В Соловецком монастыре познакомился с епископом Михеем (Алексеевым), беседовал со старцами. В 1912г. совершил поездку на озеро Светлояр Нижегородской губ., где по легенде находится "невидимый град Китеж". В 1913г. в издательстве "Мусагет" вышла его книга "Рихард Вагнер и Россия", в которой он трактовал легенду о невидимом граде Китеже как верховном символе русского народного религиозного и философского сознания. Эта тема получила развитие в книге "Церковь Невидимого града. Сказание о граде Китеже", которая получила высокую оценку Императора Николая II.