После возвращения из ссылки о.Сергий (Сергей Николаевич) занимался научной, искусствоведческой и литературной работой, преподавал. Работал внештатным сотрудником Государственной Академии художественных наук

Был арестован и заключен в Бутырскую тюрьму

10 августа 1927г. Дурылину было предъявлено обвинение:
     "Дурылин С.Н имел отношение к Леману — руководителю а/с группы почитателей
      писателя Розанова, давал Леману справки и устные сведения о настроениях,
      взглядах Розанова и его биографии. Сам же Дурылин пропагандировал некоторые
      моменты из учения Розанова, являющиеся, несомненно, контрреволюционными".
16 сентября 1927г. был вынесен приговор о высылке в Сибирь

После вынесения приговора был выслан в Томск. В ссылку его опять сопровождала Ирина Алексеевна Комиссарова

В Томске неофициально трудился библиотекарем в Томском государственном университете, разбирал книги из библиотеки Жуковского. После освобождения в 1930г. из ссылки ему было запрещено проживание в Москве, и он вынужден был поселиться в Киржаче

В 1933г. он вступил в гражданский брак с Ириной Алексеевной Комиссаровой, бывшей прихожанкой храма свт.Николая в Кленниках на Маросейке. В 1933г. он обратился с заявлением во ВЦИК с просьбой разрешить жить в Москве. В этом же году получил разрешение вернуться в Москву